Классификация органических веществ
Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу —NН2.
Функциональная группа — группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Углеводороды — это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с замкнутой цепью атомов.
Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).
Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвскиеи ароматические.
Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.
Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.
Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.
Предельные алифатические углеводороды называют алканами. они имеют общую формулу Сn Н2n+2. где n — число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время — парафины.
Непредельные алифатические углеводороды. содержащие одну двойную связь. получили название алкены. Они имеют общую формулу Сn Н2n .
Непредельные алифатические углеводородыс двумя двойными связями называют алкадиенами. Их общая формула Сn Н2n-2 .
Непредельные алифатические углеводородыс одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула Сn Н2n-2 .
Предельные алициклические углеводороды — циклоалканы. их общая формула Сn Н2n.
Особая группа углеводородов, ароматических. или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой Сn Н2n-6.
Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов. галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.
Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.
Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:
а состав выражается формулой
где R — остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г — атом галогена (F, Сl, Вг, I).
К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.
Спирты называют одноатомными. если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.
Общая формула предельных одноатомных спиртов:
Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.
Фенолы — производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
Простейший представитель с формулой С6 Н5 ОН называется фенолом.
Альдегиды и кетоны — производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).
В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая — с углеводородным радикалом.
В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой Сn Н2л О.
Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (—СООН).
Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой Сn Н2n O2 .
Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R—О—R или R1 -O-R2 .
Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой Сn Н2n+2 O
Сложные эфиры — соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
Из азотсодержащих органических веществ известны нитро соединения, амины и аминокислоты.
Нитросоединения — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу —NO2 .
Общая формула предельных мононитросоединений:
а состав выражается общей формулой
Амины — соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН3 ), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.
В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическимии ароматическими .
В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:
• первичные амины с общей формулой: R-NН2
• вторичные — с общей формулой: R1 -NН-R2
• третичные — с общей формулой:
В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.
Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу —NН2. Состав предельных первичных аминов выражается формулой Сn Н2n+3 N.
Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу —NН2. и карбоксил —СООН.
Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой Сn Н2n+1 NO2 .
Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.
Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.
Составление названий по номенклатуре ИЮПАК
1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.
2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:
-ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).
Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН3 –СН2 –СН=СН2 СН3 –СН=СН–СН3
бутен-1 бутен-2
3) Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.
Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.
Порядок составления названия следующий:
1. Найти самую длинную цепь атомов С.
2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.
3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.
Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)
Подготовка к ЕГЭ по химии
Больше информации по теме: http://himege.ru
